“探究乙醛的性质”项目式教学实践

崔桂荣1 ,万斌1 ,崔贺平1 ,马晓锋2 ,孟红丽3 ,杨正泽3

漯河市第四高级中学  462300

摘要 以“探究乙醛的性质”为项目主题，对项目主题进行分析，从项目学习目标、项目任务、项目教学流程以及学生学习成果汇报与分享等几个方面对本节课进行陈述，呈现项目式教学的实践过程，并对其进行反思。

关键词 乙醛的性质  项目式教学  教学实践

1. 教学背景

河南省于2022年秋季新高一开始实施“3+1+2”的新高考制度，旨在突破传统教育模式，给学生更多的自主选择权，培养更加符合时代和社会需求的高素质、创新型人才[1]。作为教育大省，河南省一向坚持稳扎稳打的作风，在实施新高考制度之前，于2021年秋季在全省范围内全面推行人教版新教材，并且在全省各个地区就新教材的编写理念、结构体系、内容选择、知识呈现方式、重要变化、栏目设置、教学策略等等进行进行线上线下培训。人教版新教材“围绕化学学科核心素养的培养要求，更加关注化学学科思想、思维方式的培养，着力提升学生的思维品质”[2]。而项目式学习结合真实情景，通过问题驱动，学生以小组合作的方式完成学习任务，最终完成知识的构建、综合能力的提升、核心素养的培养。本文以“探究乙醛的性质”为项目，用项目式教学方式引导学生深入探究乙醛的性质。

2. 项目主题分析

2017 版的《普通高中化学课程标准》对有机化合物这部分内容的编写遵循“结构决定性质和用途”的化学学科基本观念[3]，让学生站在物质结构的视角，从微观层面上初步认识有机物，了解有机物基本的物理和化学性质。“乙醛”是在选择性必修3《有机化学基础》中的一节内容，但为帮助学生对醇、醛、羧酸之间的转化有一个完整的认识，形成完整的知识体系，认识它们之间的转化在有机合成中的重要作用，因此将“乙醛”置于必修第二册第三章第三节“乙醇”之后进行学习。同时，本节课的学习也能本章第四节糖类起指导作用。本节课主要包括乙醛的结构、乙醛的性质和乙醛的应用三部分知识。作为新课，教学重点是乙醛的性质。新课程标准中选择性必修3《有机化学基础》的主题2“烃及其衍生物的性质与应用”明确要求将“有机化合物常见官能团的检验”作为学生必做实验之一[4]。因此本节课通过实验探究，使学生对乙醛的性质有一个深入的认识，进一步培养学生的化学学科核心素养。

本节课学习前，学生已经对乙醇的分子结构、性质进行初步探究，因此本节课由乙醇在人体中转化的真实情景引出乙醛；通过乙醛结构及乙醇在人体中的转化，预测乙醛的性质；然后引导学生查阅资料，分组设计实验方案，并且在实验操作中对实验的设计进行逐步完善；最后，综合评价分析各组的实验报告、实验视频[5]。同时，学生在小组实验中能够发现问题，解决问题，体会到小组合作的快乐，进一步提升学生的“科学探究与创新意识”。

3. 项目教学目标

(1)通过文献资料的查阅与分析，学生了解乙醇在人体中的转化过程，能够初步认识到乙醛的还原性。

(2)学生利用模具拼插出乙醛的结构，对乙醛的结构进行分析，进一步提升自身“宏观辨识与微观探析”的素养。

(3)通过查阅资料，小组合作讨论设计探究乙醛还原性的实验方案，并进行实验，培养学生“证据推理与模型认知”、“科学探究与创新意识”、“科学态度与社会责任”的素养。

(4)通过分组汇报实验，展示小组实验报告和成果，提高学生的语言表达能力，培养学生的共享精神。

4. 项目任务及教学流程

“探究乙醛的性质”项目式教学过程分为四个核心环节：查阅资料了解乙醇在人体中的转化过程、利用模具拼插乙醛的结构、设计实验探究乙醛的性质、汇报实验分享成果。课下学生在教师的支持和帮助下，小组合作完成前三个任务；课堂上进行成果汇报和分享。整个教学经历一个完整的项目式学习，注重“结构决定性质”认知模型的构建，通过实验引导学生小组合作，发展核心素养，最终达成项目学习目标。具体的项目式教学流程如表1所示。

表1 “乙醛性质探究”项目式教学流程

项目任务	学生活动	教师支持	设计意图
任务1：查阅资料了解乙醇在人体中的转化过程	查阅并分析乙醇在人体内转化过程，由乙醛被氧化为乙酸初步认识到乙醛具有还原性。	提供阅读资料，并组织进行研究成果展示和评价。	以乙醇在人体中的转化过程引起学生的兴趣，驱动学生自主探究乙醛的性质。
任务2：利用模具拼插乙醛的结构	1. 利用模具，动手拼插乙醛的结构。 2. 利用教师所给信息。小组讨论，判断化学键的极性强弱，推测易断裂的化学键，预测乙醛的性质。	提供球棍模具，指导模型的拼插。 提供判断化学键进行强弱的信息，引导学生判断乙醛官能团中化学键极性键强弱，推测已断化学键，预测乙醛的性质。 给每个小组的拼插成果拍照，并发给各小组组长，为后续任务4的课堂展示提供素材。	通过拼插乙醛的结构模型，建立宏观物质与微观组成的联系，将微观物质可视化，培养学生宏观辨析与微观探析的学科素养[6]。 通过对乙醛官能团的性质推测，帮助学生构建“结构决定性质”的认知模型，发展学生“模型认知和科学探究”的素养，激发学生探究未知知识的兴趣，享受探索的乐趣，进一步培养科学精神[7]。
任务3：设计实验探究乙醛的性质	结合教材整理实验步骤，验证乙醛的还原性。 去实验室进行小组实验，观察并记录现象，完成实验报告。 书写化学方程式。 反思实验需要改进的地方。	准备实验仪器和试剂，指导实验操作，帮助学生进行实验视频的录制或者对实验成果进行拍照。 将为各小组录制好的实验视频或者拍摄好的照片发给各小组组长，组织学生进行研究成果的展示及评价。 点评方程式的书写，并对各小组的实验反思进行评价。	通过实验进行验证，激发学生自主探究学习的兴趣，培养学生严谨求实的科学态度。 为各个小组提供汇报素材，便于后一个任务的顺利开展。
任务4：汇报展示，分享成果	制作实验视频或者PPT。 各小组进行汇报展示，分享成果。 各小组互评实验方案，分享实验反思。	指导各小组进行实验视频的制作，引导各小组根据“项目启动书”制作汇报PPT。 引导学生学会反思，学会改进实验。 组织课堂汇报，引导学生进行最后的知识总结。 对各个小组的汇报进行肯定和鼓励。	通过实验汇报和分享成果，培养学生的语言组织和表达能力，体会科学探究的过程，提升综合实践能力。

5. 学生成果汇报与分享过程

学生在教师的支持、帮助，小组合作完成任务1到任务3，课堂上进行任务4，完成学习成果的汇报和分享。以下行为记录呈现项目式教学课堂成果展示过程中师生的关键行为，反映中项目式教学的效果。

5.1汇报展示“查阅资料了解乙醇在人体中的转化过程（任务1）”

［教师］利用化学课辅导时间，向学生介绍该项目：在日常生活中我们都会有这样的疑问，为什么有的人喝酒“千杯不醉”、“公斤量”，而有的人喝一点酒就面红耳赤，情绪激动？[8]酒进入人体后都发生哪些变化呢？然后给发放具有导学案作用的“项目启动书”以及空白的实验报告，提供球棍模具。

［问题1］查阅资料了解乙醇在人体内的变化过程？

［学生观点1］大部分乙醇氧化为乙醛，少部分随呼吸或者汗腺排出体外。

［学生观点2］乙醇在肝脏中酶的催化作用下被氧化为乙醛和乙酸，最终被氧化为二氧化碳和水。

［学生观点3］先经肝脏转化形成乙醛，再转化为乙酸，后进入三羧酸循环，最后转化为二氧化碳和水。

［学生观点4］乙醇

［教师总结］乙醇进入人体后，少量乙醇可直接被胃壁吸收，大量乙醇被小肠吸收，进入血液，随血液流到各个器官，主要是分布在肝脏和大脑中。少部分随肺部呼吸或经汗腺排出体外，绝大部分酒精在肝脏中先在乙醇脱氢酶作用被氧化为乙醛，然后在乙醛脱氢酶的作用下被氧化为乙酸，进入三羧酸循环，最后转化为二氧化碳和水[9]。

［问题2］使人面红耳赤，情绪激动的是哪种物质？

［学生观点1］乙醇，因为其对人的神经系统有刺激作用。

［学生观点2］我们小组查阅资料，发现乙醛可以引起急性中毒、亚急性或者慢性中毒，可使人出现兴奋症状，引起脸潮红、心悸及血压下降等不适症状，严重者可以出现体重减轻、贫血、幻听，丧失智力，产生精神障碍甚至是休克、死亡。

［教师总结］乙醇、乙醛会共同刺激神经系统，使人产生醉酒的一些列反应，如面红耳赤、头晕、呕吐、智力下降等。

5.2汇报展示“利用模具拼插乙醛的结构（任务2）”

［问题1］你能用球棍模具拼插出乙醛的结构吗？

［学生展示］学生展示如下图1-图3

   

图1                          图2                              图3

［教师总结］第一位同学展示的是正确的；第二位同学在拼插的时候没有注意到各个原子的半径大小关系，因为r(O)＜r(C)，所以应该用大球表示C，用小球表示O；第三位同学没有注意到碳原子与氧原子之间是双键。所以，利用球棍模具拼插有机物的结构时一定要注意原子半径的大小关系，同时要注意化学键的种类。

［问题2］乙醛的官能团是什么？

［学生观点］醛基

［问题3］构成官能团的化学键中，哪个化学键极性最强？

［学生观点1］碳碳单键

［学生观点2］碳氧双键

［学生观点3］碳氢单键

［学生观点4］氢氧单键

［教师总结］根据“项目启动书”中的文献资料，我们知道：电负性是描述不同元素的原子对键合电子吸引力的大小；而键合电子就是原子中用于形成化学键的电子[10]；形成共价键的原子间电负性差值越大，极性越强；C的电负性是2.5，H的电负性是2.1，O的电负性是3.5；醛基中只有碳氧双键和碳氢单键，因此极性最强的是碳氧双键，使醛基中碳氢键极性增强，活泼性增强。第一位和第四位同学对醛基的结构不太清楚，我们再来写一遍醛基的结构：

［问题4］结合乙醛的官能团预测乙醛具有哪些性质？

［学生观点1］在人体内能被氧化，因此乙醛具有还原性。

［学生观点2］乙醇能被氧化成乙醛，反过来乙醛也可以还原为乙醇，因此乙醛具有氧化性。

［学生观点3］乙醛中有碳氧双键，能发生加成反应。

［学生观点4］能使酸性高锰酸钾溶液褪色，具有还原性。

［学生观点5］能溶于水，能发生氧化反应，能发生还原反应，能发生亲核加成反应。

［教师点评总结］乙醛中有碳氧双键，因此可以发生加成反应，其中与氢气加成的话生成乙醇，也可以称为还原反应；根据乙醛能被氧化为乙酸，所以乙醛具有还原性，可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。当然同学5提到的发生亲核加成反应，就是加成反应的一种，我们中学阶段对于加成反应的机理不做过多的研究和探讨，同时欢迎感兴趣的同学私下跟我一起探讨加成反应。

5.3汇报展示“设计实验探究乙醛的性质（任务3）”

1. 乙醛与银氨溶液的反应

［学生展示］学生边播放实验视频，边进行讲解，图4是学生展示的实验视频截图。

图4 学生展示的实验视频截图。

［学生讲解］

(1)银氨溶液的配制：取一洁净试管，加入2%的AgNO3溶液1ml，再逐滴滴入2%的稀氨水，观察到生成溶液变浑浊，生成白色沉淀，很快又会变黑，继续加入稀氨水至生成的沉淀恰好溶解。该过程一定要注意：使用的试管内壁要洁净；所加稀氨水要过量，发生的反应是：AgNO3+NH3·H2O=AgOH+NH4NO3         2AgOH=Ag2O+H2O

AgOH+2NH3·H2O=Ag(NH3)2OH+2H2O 。

(2)乙醛与银氨溶液的反应：向上述配好的银氨溶液中滴入

3滴乙醛，然后把试管放在热水浴中静置，观察到大概经过5分钟，看到试管壁有光亮的银镜生成。这个过程注意，不能加热煮沸；但热水的温度也要足够，60℃即可。发生的反应是：

CH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+2Ag+3NH3+H2O 。

［教师总结］乙醛具有还原性，可以和弱的氧化剂银氨溶液反应光亮的银镜。该实验过程中一定要注意，试管内壁要洁净，而且反应过程中一定要保持静止，不能振荡；需要水浴加热。

2. 乙醛与新制氢氧化铜的反应

［学生展示］学生边播放实验视频，边进行讲解，图5是学生展示的实验视频截图。

图5 学生展示的实验视频截图

［学生讲解］

(1) 制备氢氧化铜悬浊液：先向试管中加2ml 10% NaOH溶液，再用胶头滴管加入5-6滴CuSO4溶液，振荡，观察到有蓝色沉淀生成，发生的反应是2NaOH+CuSO4=Cu(OH)2↓+Na2SO4。这个过程中一定要保证氢氧化钠要过量。

(2) 乙醛与氢氧化铜的反应：向新制的氢氧化铜悬浊液中加入乙醛，振荡混合均匀，放在酒精灯上加热，观察到蓝色沉淀会先变黑，加热煮沸后就会有砖红色沉淀生成。蓝色沉淀变黑是因为：Cu(OH)2=CuO+H2O；生成砖红色沉淀是因为：

2Cu(OH)2+CH3CHO+NaOH CH3COONa+Cu2O+3H2O。

［教师总结］乙醛具有还原性，可以和弱的氧化剂——氢氧化铜反应生成砖红色沉淀。该实验过程中一定要注意，反应是在碱性条件下进行的，氢氧化钠要过量；加热煮沸才能看到砖红色沉淀。

6. 项目式教学反思及改进建议

本节课内容是由通过拼插乙醛的结构模型，认识官能团，根据学生自己查找资料和老师提供的文献资料以及教材，理解官能团中化学键的极性对物质化学性质的影响，并小组合作设计实验验证乙醛的还原性。同学们经过充分的准备，把乙醛的结构及性质整理得很清楚，课堂上积极发言，注重互动，善于发现问题。学生在课前探究实验中遇到问题，通过向同学和老师的求助，思考并找到实验失败的原因，对其进行改进，最终成功完成实验。

项目式学习具有很大的开放性，要想顺利开展项目式教学，教师需要在课前进行精心设计，提出难度层层递进的驱动性问题，一步步引导学生由浅入深的学习。为提高学习效率，我们设计了具有导学案作用的“项目启动书”，帮助学生各个任务的学习。本节课经历了一个完整且真实的项目式学习，培养了学生文献查阅、信息提取、小组合作、实验设计的能力。课堂汇报为学生提供了一个展示的舞台，增强了学生学习的兴趣。

基金项目：本文系2021年漯河市基础教育教学研究项目《基于化学学科核心素养培养的项目式学习的研究》（立项编号：LHKT2021218）研究成果。

参考文献

[1] 陈雪璐. 新高考下高中化学教师面临的挑战及其应对[D]. 湖南师范大学, 2020.

[2] 周竹，王后雄，王世存．人教版高中化学新教材特色分析及使用建议[J]．中学化学，2022（05）：14-18.

[3] 马圆, 严文法, 宋丹丹. 真实情境与化学学科核心素养的发展——基于《普通高中化学课程标准(2017年版)》的解读[J]. 化学教育(中英文), 2019, 40(19): 6-10.

[4] 中华人民共和国教育部．普通高中化学课程标准 (2017版)[M]．北京：人民教育出版社，2018: 89-92.

[5] 邢瑞斌, 刘翠, 陈颖等. 高中化学“乙醛性质”的项目式教学——解酒药的研制[J]. 化学教育(中英文), 2021, 42(23): 36-43.

[6] 高成. 中学化学教师学科教学知识（PCK）建构研究[D]. 西南大学, 2019.

[7] 邹俏俏. 有机化合物认知模型构建及教学研究[D]. 山东师范大学, 2021.

[8] 李蕊. 高中化学教师的教学自由研究[D]. 福建师范大学, 2017.

[9] 王敏. 魔芋粉对酒精首过代谢影响及对酒精性脑损伤保护作用的研究[D]. 西南大学, 2017.

[10] 魏钊. 高中生化学空间能力测评研究[D]. 华中师范大学, 2019.

基金项目：本文系2021年漯河市基础教育教学研究项目《基于化学学科核心素养培养的项目式学习的研究》（立项编号：LHKT2021218）研究成果。